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Forum "Chemie" - Sorbinsäure
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Sorbinsäure: Salze
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 15:36 Sa 26.01.2008
Autor: sayb

was hat es mit den salzen der sorbinsäure auf sich? ich weiß, dass sie sorbate heißen, aber wie ist ihre strukturfromel, wie viele salze der sorbinsäure gibt es und warum findet man kaum etwas von diesen salzen?

Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.

        
Bezug
Sorbinsäure: Beispiele
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 15:54 Sa 26.01.2008
Autor: Analytiker

Hi sayb,

erst einmal herzlich [willkommenvh] *smile* !!!

> ich weiß, dass sie sorbate heißen,

[ok]

> aber wie ist ihre strukturfromel,

Ich habe dir mal zwei Sorbate rausgesucht:

Calcium-Sorbat

Empirische Formel: [mm] C_{12}H_{14}Cao_{4} [/mm]

Strukturformel: [Dateianhang nicht öffentlich]

Kalium-Sorbat:

Empirische Formel: [mm] C_{6}H_{7}O_{2}K [/mm]

Strukturformel: [Dateianhang nicht öffentlich]

Liebe Grüße
Analytiker
[lehrer]

Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
Anhang Nr. 2 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
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Bezug
Sorbinsäure: parasorbinsäure
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 16:54 Sa 26.01.2008
Autor: sayb

In Vogelbeeren? Das ist doch die Parasorbinsäure, oder? ist diese ein Salz?
Danke für die schnelle Hilfe.


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Bezug
Sorbinsäure: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 17:09 Sa 26.01.2008
Autor: Martinius

Hallo,

ja, laut dem Wikipedia-Artikel ist es die Parasorbinsäure, die in Vogelbeeren vorkommt. Sie ist aber nur ein (cyclisches intramolekulares) Lacton der Sorbinsäure, also ein Tautomer, steht also mit der Sorbinsäure in einem  Gleichgewicht. (Das Lacton ensteht, wenn sich das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe der Carboxylgruppe der Sorbinsäure nucleophil an das doppelt gebundene C5-Atom addiert.)

Leider geht aus dem Wikipediaartikel nichts über die Gleichgewichtskonstante hervor; auch nichts über die Biosynthese der Parasorbinsäure in der Vogelbeere.

LG, Martinius

Bezug
                                
Bezug
Sorbinsäure: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 18:27 Sa 26.01.2008
Autor: sayb

Kann man also sagen, dass die Sorbinsäure in einer Verbindung in Vogelbeeren vorhanden ist? Ist das so richtig?

Bezug
                                        
Bezug
Sorbinsäure: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 20:46 Sa 26.01.2008
Autor: Martinius

Hallo sayb,

da ich keine Informationen über die Gleichgewichtskonstante der Lactonbildung habe, kann ich auch keine Aussage über den prozentualen Anteil der Sorbinsäure treffen. (Er könnte daher verschwindend gering sein.)

Man hält sich daher am sichersten an die Aussage in Wikipedia, dass Vogelbeeren Parasorbinsäure enthalten.

LG, Martinius

Bezug
        
Bezug
Sorbinsäure: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 16:12 Sa 26.01.2008
Autor: Martinius

Hallo,

wo hast Du denn nach den Sorbaten gesucht, wenn Du kaum etwas von ihnen gefunden hast? Sie sind doch in unseren Lebensmitteln und Kosmetika etc. allgegenwärtig und kommt auch in der Natur vor, z. B. in Vogelbeeren.

Siehe z. B. den Wikipedia-Artikel:

[]http://de.wikipedia.org/wiki/Sorbins%C3%A4ure


Daraus:

Sorbinsäure wird hauptsächlich als Konservierungsstoff für Lebens- und Futtermittel, Arzneimittel, Kosmetika und Reinigungsmittel eingesetzt. Bei der Herstellung von Wein ist die Zugabe von maximal 200 mg/l (Deutschland und Österreich) bzw. 1 g/l (USA) zum Most oder Wein erlaubt. Da die Säure jedoch nicht gegen Milchsäurebakterien wirkt und von diesen zum Sorbinol (E,E-2,4-Hexadien-1-ol) reduziert wird, kann es zu unerwünschten und irreversiblen Geschmacksveränderungen (Geranienton) des Weins kommen. Zum Einsatz kommt entweder die Sorbinsäure selbst (E 200), meist aber eines ihrer Salze, da diese besser wasserlöslich sind. Von industrieller Bedeutung sind Kaliumsorbat (E 202) und Calciumsorbat (E 203). Natriumsorbat (E 201) ist im Gegensatz zu diesen beiden extrem oxidationsempfindlich und wird industriell nicht hergestellt. Sorbinsäure ist, im Gegensatz zur Benzoesäure, organoleptisch, das heißt geruchlich und geschmacklich nicht wahrnehmbar.
Mit Sorbinsäure werden unter anderem Backwaren, Margarine, Käse und Wurstwaren konserviert. Die gesundheitliche Unbedenklichkeit der Sorbinsäure wurde in verschiedenen Fütterungsstudien belegt. Das allergene Potential wird als gering eingestuft, da sie im menschlichen Körper wie eine aus der Nahrung stammende Fettsäure verwertet wird. Sie kann jedoch in seltenen Fällen allergieauslösend wirken und als Säure Schleimhäute oder Haut von sehr empfindlichen Personen reizen. Der ADI-Wert von Sorbinsäure liegt bei 0–25 mg/kg Körpergewicht. Sie ist in nahezu allen europäischen Ländern als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen und besitzt in den USA den so genannten GRAS-Status (Generally Recognized as Safe).
Ein weiteres wichtiges Anwendungsgebiet ist die Stabilisierung von Wein gegen Nachgärungen durch noch vorhandene Hefen. Hierbei besteht jedoch eine gewisse Gefahr der Bildung des sogenannten "Geranientons", also einer unerwünschten Färbung des Weins. Dieser entsteht beim Abbau der Sorbinsäure durch Milchsäurebakterien, weshalb der Wein meist zusätzlich mit Schwefeldioxid stabilisiert wird.


LG, Martinius


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