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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 16:08 So 06.09.2015 | | Autor: | marmik |
| Aufgabe | Welche Verbindung ist die stärkere Base?
a) CH3CH2O-
b)CH3COO- |
Hallo zusammen,
Wie oben beschrieben geht es darum zu entscheiden, welche von diesen beiden Verbindungen die stärkere Base ist.
Im engeren Sinne geht es darum, dass eines der beiden ein stärkeres Nucleophil darstellt und somit zu einer SN2 Reaktion neigt und die andere Verbindung zu einer E2 Reaktion. Substrat dabei ist 2-Chlorpropan.
Meine Vermutung ist, dass es etwas mit der Resonanzstruktur von CH3COO- zu tun hat. Jedoch komm ich zu keiner schlüssigen Erklärung.
Kann mir da jemand weiterhelfen?
Gruß
marmik
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Hallo marmik,
> Welche Verbindung ist die stärkere Base?
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> a) CH3CH2O-
> b)CH3COO-
> Hallo zusammen,
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> Wie oben beschrieben geht es darum zu entscheiden, welche
> von diesen beiden Verbindungen die stärkere Base ist.
>
> Im engeren Sinne geht es darum, dass eines der beiden ein
> stärkeres Nucleophil darstellt und somit zu einer SN2
> Reaktion neigt und die andere Verbindung zu einer E2
> Reaktion. Substrat dabei ist 2-Chlorpropan.
>
> Meine Vermutung ist, dass es etwas mit der Resonanzstruktur
> von CH3COO- zu tun hat. Jedoch komm ich zu keiner
> schlüssigen Erklärung.
> Kann mir da jemand weiterhelfen?
>
> Gruß
> marmik
Das Ethanolat ist eindeutig das stärkere Nucleophil. Die Elementarladung sitzt auf einem einzigen Sauerstoffatom.
Beim Acetation ist eine negative Elementarladung auf 2 Sauerstoffatome verteilt - bedingt durch die Mesomerie der Carboxylgruppe.
Kennst Du das ![[]](/images/popup.gif) HSAB-Konzept ?
LG, Martinius
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 16:53 So 06.09.2015 | | Autor: | marmik |
Hallo Martinius,
Danke für die schnelle Antwort.
Ich habe gerade in meinen Mitschriften aus der Vorlesung gelesen, dass das Ethanolat eine stärkere Base ist als das Acetatanion und deswegen unter Einwirkung des Ethanolats auf das 2-Chlorpropan hauptsächlich Propen unter E2 Eliminierung entsteht.
Es ergibt für mich auch Sinn, dass wie du sagst das Ethanolat auch das stärkere Nucleophil ist, jedoch ist es so stark basisch dass es eher zu einer Eliminierung kommt.
Ich habe meine Frage auch etwas missverständlich formuliert. Sorry!
Würdest du mir denn zustimmen, dass es wie oben beschrieben zu einer Eliminierung kommen würde?
Gruß
marmik
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Hallo marmik,
> Hallo Martinius,
> Danke für die schnelle Antwort.
> Ich habe gerade in meinen Mitschriften aus der Vorlesung
> gelesen, dass das Ethanolat eine stärkere Base ist als das
> Acetatanion und deswegen unter Einwirkung des Ethanolats
> auf das 2-Chlorpropan hauptsächlich Propen unter E2
> Eliminierung entsteht.
> Es ergibt für mich auch Sinn, dass wie du sagst das
> Ethanolat auch das stärkere Nucleophil ist, jedoch ist es
> so stark basisch dass es eher zu einer Eliminierung kommt.
>
> Ich habe meine Frage auch etwas missverständlich
> formuliert. Sorry!
> Würdest du mir denn zustimmen, dass es wie oben
> beschrieben zu einer Eliminierung kommen würde?
>
> Gruß
> marmik
>
Ich zitiere einmal aus dem OC-Schulbuch meiner kleinen Nichte:
S. 87 unten:
"Konkurrenz zwischen SN1 und SN2
Sekundäre Halogenalkane zeigen oft eine Kinetik, die zwischen erster und zweiter Ordnung liegt. Durch Auswahl geeigneter Reaktionsbedingungen lässt sich jedoch ein SN1- oder SN2-Mechanismus erzwingen. So werden SN2-Reaktionen durch starke Nucleophile und hohe Konzentrationen des Nucleophils sowie Lösungsmittel geringer Polarität begünstigt. SN1-Reaktionen laufen dagegen bevorzugt in polaren Lösungsmitteln ab. ..."
Wir haben mit dem Ethanolat ein starkes (!) Nucleophil.
Über das LM & dessen Polarität haben wir hingegen keine Erkenntnisse vorliegen.
Dies (= Ethanolat) deutet auf einen SN2-Mechanismus hin.
Das Carboxylat wäre ein schwaches Nucleophil & würde daher auf einen SN1-Mechanismus hindeuten.
S. 88 unten
"Konkurrenz von Eliminierung und Substitution
Die Eliminierung wird im Allgemeinen durch folgende Reaktionsbedingungen begünstigt: Hohe Temperatur, voluminöse Nucleophile, hohe Konzentrationen an Nucleophilen mit starker Basizität und unpolare Lösungsmittel ..."
Das Carboxylat ist voluminöser als das Ethanolat - besitzt aber eine geringere Basizität.
Wir könnten daher mutmaßen, dass beim Einsatz des Carboxylates ein höherer Anteil nach E2 reagiert als bei Einsatz des Ethanolates.
LG, Martinius
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