Protonierung einer Verbindung < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 12:52 Sa 08.08.2009 | | Autor: | dunno |
| Aufgabe | | Wo erfolgt zuerst die Protonierung bei 4-Methoxycyclohexanon? |
Hallo.
Ich bin bei dieser Frage und weiss nicht genau welche Effekte überwiegen bei der Protonierung.
Hier erst mal das Molekül:
[Dateianhang nicht öffentlich]
Ich habe mir nun folgendes überlegt:
Wenn an der Ketogruppe protoniert wird, dann trägt der Sauerstoff eine positive Formalladung, diese kann aber durch hochklappen der Doppelbindung auf den Kohlenstoff verlagert werden. (tert. Carobokation) Nun ist aber der Sauerstoff sp2 hybridisiert, d.h. der Sauerstoff ist weniger Basisch.
Wenn ich am Sauerstoffatom der Ethergruppe protoniere, protoniere ich zwar am sp3 hydridisierten Sauerstoff der basischer ist, muss aber die positive Formalladung auf dem Sauerstoff lassen, was auch nicht gerade ideal ist.
Weiss zufällig jemand gerade eine Antwort auf diese Frage? Ich wäre sehr dankbar.
(Bedingungen unter denen diese Reaktion stattfindet waren leider keine angegeben...)
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
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| Status: |
(Antwort) fertig  | | Datum: | 13:14 Sa 08.08.2009 | | Autor: | ONeill |
Hallo!
Also mit Hybridisierung musst du dich hier gar nicht rumschlagen, da die Antwort recht eindeutig ist:
[Dateianhang nicht öffentlich]
Wird die Carbonylgruppe protoniert, so gibt es Mesomeriemöglichkeiten, die es bei der Ethergruppe nicht gibt. Daher ist die Protonierung sehr stark bevorzugt.
Solche Protonierungen sind auch üblich bei der säurekatalysierten Aldolreaktion/-kondensation.
Gruß Christian
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: jpg) [nicht öffentlich]
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| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 13:18 Sa 08.08.2009 | | Autor: | dunno |
Ok, danke vielmals für die schnelle Antwort!
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