Perfekter Syntheseweg < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Gesucht ist ein optimaler Syntheseweg zur Herstellung von 1-Brom-3-Chlorbenzol. Stellen Sie dabei nur Reaktionen auf, die eine hohe Produktausbeute ermöglichen. Ausgangsverbindung der Synthese ist 1-Chlorbenzol. Begründen Sie die einzelnen Schritte der Synthese.
Diese Aufgabe wurde mir in einer Übung gestellt. Any ideas?
Also ich würde wahrscheinlich erstmal das brom mit chlor substituieren. Um eine 100% ausbeute zu bekommen könnte man ja vielleicht solche cyclodextrine benutzen. Danach müsst ich irgendwie chlor para dirigiert dran kriegen.
mfg
Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.
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Hi, quantalamera,
mein Chemie-Studium liegt leider schon etwas zurück, sodass ich die Frage nicht "aus dem Stegreif" beantworten kann.
Aber: Die Sache hat wohl etwas mit dem starken "-I - Effekt" und dem "+M-Effekt" des Chlor-Atoms zu tun. Diese musst Du ausnützen, um das Brom-Atom in m-Stellung (1-Brom-3-Chlorbenzol bedeutet: die Halogenatome befinden sich in Meta-Position zueinander!) einzubauen.
Nun weiß ich eben nur noch, dass ein +M-Effekt bei der elektrophilen Zweitsubstitution vorwiegend zu o- und p-Produkten führt; vielleicht sollte man daher die nucleophile Substitution ins Auge fassen?
Denk' mal drüber nach!
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 22:17 Di 07.06.2005 | | Autor: | db1sla |
Hallo,
diese Aufgabe kommt exakt so in den aktuellen Aufgaben zur Internationalen Chemie-Olympiade 2006 vor (Aufgabe 4...du hast sogar den exakten wortlaut getroffen). nimm mir das nicht böse, aber ich würd vorschlagen, du versuchst selbst die aufgabe zu lösen.
Falls du die anderen aufgaben auch noch brauchst, findest du sie hier:
http://www.ipn.uni-kiel.de/projekte/icho/icho.html
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