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Forum "Chemie" - Nucleophile Substitution
Nucleophile Substitution < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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Nucleophile Substitution: Reaktion
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 20:31 Di 09.09.2008
Autor: klon

Hallo, hab mal eine Frage aus reiner Interesse.

Wir hatten 2-methyl-2-propanol mit H+CL- vermischt. Wir mussten dann versuchen zu erklären, was passiert ist, also was womit reagiert hat. Am Ende kommt ja dann Wasser und 2-methyl-2-chlor-propan raus.

Vorher hatten wir zwei Theorien aufgestellt.

1. An die Hydroxyl-Gruppe (Vom Alkohol) hängt sich das H+ der Salzsäure und es ensteht ein Oxonium-Ion, dass sich später dann abspaltet usw.
2. Ich hatte dann die Theorie, dass sich die ERST die Hydroxyl-Gruppe abspaltet, und OH- entsteht. Das würde sich dann mit dem H+ zusammentun und es ensteht so Wasser.
Kann es also auch sein, dass kurzzeitig OH- Ionen enstehen können?! und NICHT so, wie bei der ersten Theorie erst ein Oxonium-Ion!?

DANKE!

        
Bezug
Nucleophile Substitution: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 00:18 Mi 10.09.2008
Autor: tathy

Guten Abend!
Theorie 1 ist richtig. Das [mm] H^{+} [/mm] geht mit dem Sauerstoff der Hydroxylgruppe eine Bindung ein (aufgrund der Elektronegativität); dadurch hat das Sauerstoffatom eine einfache positive Ladung. Nach Abspaltung von [mm] H_{2}O [/mm] bleibt ein Carbokation zurück, das mit dem Chlorid-Anion reagiert. Dabei handelt es sich um eine [mm] S_{n}1-Reaktion, [/mm] das kannst du ja mal googeln :-)
Gruß Tathy

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Nucleophile Substitution: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 15:42 Mi 10.09.2008
Autor: klon

Das wusste ich ja schon vorher, dass es eigentlich wie in der ersten Theorie durch Oxonium-Ionen usw reagiert!
Ich wollte nur persönlich mal wissen, ob meine, also die 2te Idee theoretisch auch möglich wäre!

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