Amin und Säure < organische Chemie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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| Aufgabe | | Eine etherische Lösung mit 0,1 mol der unter a) genannten Stoffe (Benzylamin, 1,4 Methylanilin, N-Methylanilin) wird mit p-Nitrobenzoesäure versetzt. Welcher der Stoffe reagiert fast ausschließlich mit der Säure?(Begründung, Reaktionsgleichung, Name des Produkts) |
Hallo liebe Leute!
Ich hänge grad in einer mehrteiligen Aufgabe an dieser Stelle. Bin mir recht sicher das nur Benzylamin reagiert (niedriger pK(B) Wert).
Nun zur Gleichung. Normalerweise reagieren Amine und Säuren meines Wissens ja so:
R-NH2+R-COOH->R-NH3+ und R-COO-
Sie werden also protoniert. Jetzt wird in der Aufgabe konkret nach einem Produkt gefragt, und ich habe keine Ahnung was damit gemeint sein könnte.
Ich danke jetzt schonmal für Eure Hilfe.
Grüße!
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 18:50 Mi 23.07.2014 | | Autor: | Martinius |
Hallo wildRover,
> Eine etherische Lösung mit 0,1 mol der unter a) genannten
> Stoffe (Benzylamin, 1,4 Methylanilin, N-Methylanilin) wird
> mit p-Nitrobenzoesäure versetzt. Welcher der Stoffe
> reagiert fast ausschließlich mit der Säure?(Begründung,
> Reaktionsgleichung, Name des Produkts)
> Hallo liebe Leute!
> Ich hänge grad in einer mehrteiligen Aufgabe an dieser
> Stelle. Bin mir recht sicher das nur Benzylamin reagiert
> (niedriger pK(B) Wert).
> Nun zur Gleichung. Normalerweise reagieren Amine und
> Säuren meines Wissens ja so:
>
> R-NH2+R-COOH->R-NH3+ und R-COO-
Ich meine, es müsste ein Säureamid entstehen - bin mir aber da nicht 100%ig sicher (meine Internet-Recherchen waren bisher ohne Erfolg).
Nomenklatur vielleicht: 4-Nitrobenzo-4-Methylanilid - (also Reaktion mit 1,4-Methyl-Anilin) wobei ich schon viele Jahre aus der OC raus & somit unsicher bin.
Welches Chemie-Buch hat Euer Prof. empfohlen? Oder hat er Skripte ausgeteilt?
Vielleicht hülfe es die gesamte Aufgabe zu kennen?
> Sie werden also protoniert. Jetzt wird in der Aufgabe
> konkret nach einem Produkt gefragt, und ich habe keine
> Ahnung was damit gemeint sein könnte.
> Ich danke jetzt schonmal für Eure Hilfe.
> Grüße!
LG, Martinius
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| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 20:05 Mi 23.07.2014 | | Autor: | wildRover |
Danke schonmal für deine Antwort.
Er empfiehlt "Chemie- Grundwissen für Ingenieure".
Es ist eigentlich die ganze Aufgabe. Die anderen Aufgabenteile waren unabhängig davon.
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| Status: |
(Antwort) fertig  | | Datum: | 21:31 Mi 23.07.2014 | | Autor: | Ladon |
Hallo wildrover,
mit Literatur kann ich zwar nicht dienen. Ich würde aber wie folgt argumentieren:
p-Toluidin und N-Methylanilin reagieren nicht mit p-Nitrobenzoesäure. Dazu kannst du dir die jeweiligen mesomeren Grenzstrukturen anschauen. Die Amino-Gruppe besitzt einen +M-Effekt und gibt Elektronen in das aromatische System. Da die Amino-Gruppe in einige mesomeren Grenzstrukturen eine positive Ladung trägt, was auch nicht durch den +I-Effekt der Methylgruppe im Falle von N-Methylanilin ausgeglichen werden kann, wird sie wenig nucleophil sein. Daraus folgt, dass die nucleophile Substitution an der Carboxylgruppe wahrscheinlich ohne Katalysator nicht ablaufen wird.
Für Benzylamin existieren keine positiven mesomeren Effekte. Jetzt existieren zwei Möglichkeiten:
1.) Benzylamin wird den Kohlenstoff der Carboxylgruppe nucleophil angreifen. Eine Bindung der C=O-Bindung klappt um. H-Umlagerung vom Stickstoff zur Hydroxygruppe, s.d. eine gute Abgangsgruppe geschaffen wird. Anschließend klappt die C=O-Bindung zurück, Wasser geht ab und das Amid entsteht.
2.) Säure-Base-Reaktion zu einem Ammoniumcarboxylat-Salz, wie du es geschildert hast.
Zu letzterem habe ich in meinem OC-Skript gestöbert und gesehen, dass genau diese Reaktion eintrifft. Also 2.) ist richtig. Amide kannst du mit Carbonsäurechloriden, -estern und -anhydriden synthetisieren.
MfG
Ladon
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| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 10:07 Do 24.07.2014 | | Autor: | wildRover |
Vielen Dank für die Antwort!
Ja nachdem ich etwas nachgelesen habe scheint mir deine 2. Reaktion auch schlüssig, alleine wär ich aber echt ncit drauf gekommen.
Die Bücher gibt es beide in unserer Uni-Bibo, ich werd sie mir glaub ich heute holen.
Danke nochmal und liebe Grüße! :)
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| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 11:38 Do 24.07.2014 | | Autor: | Ladon |
Übrigens ist in diesem Sinne eine Argumentation über den [mm] pK_B [/mm] -Wert sinnvoll, um die Reaktivität zu diskutieren, wie du es bereits in deiner Anfangsfrage angedeutet hast.
Alternativ kann ich dir auch noch den Bruice empfehlen. Bzgl. Bruice vs. Vollhardt gehen die Meinungen sehr auseinander. Ich würde mir einfach mal beide ansehen.
LG
Ladon
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